2008年1月16日 星期三

親核反應 & 脫去反應的差異

【E1 vs Sn1】 只有溫度條件上的差異,低溫→Sn1,高溫→E1

【E2 vs Sn2】 則有四個因素:

【1】Substrate的立體阻礙大小,(1級halide→Sn2,2級halide&高溫→E2,3級halide→E2)

【2】溫度,(低溫→Sn2,高溫→E2)

【3】高立體阻礙的Base,(Bulky Base→E2)

【4】 Basicity of Base;Polarizability of Nucleophile,(i)高強度,輕微極化的Base,如NH2→E2,(ii)弱鹼性離子,如Cl(-),CH3COO(-),或者,弱鹼性高極 化性離子,如Br(-),I(-),RS(-)→Sn2

☈對於鹼度(Basicity)or親核能力(Nucleophilicity)而言,有以下趨勢,(i)帶有【負價電者】會優於【電中性者】,(ii)【鹼性強者】會優於【親核性高者】。

所以鹼的性質明顯者,通常作為Base,而具有電中性且鹼性不明顯者則做為Nu。

例如 OH(-)較常做為B,而ROH則常做為Nu。

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